臭氧解
简介
由于烯烃的不饱和双键的存在,很容易与强氧化剂发生氧化还原反应,有的氧化剂甚至能将双键裂解,其中臭氧的氧化能力就非常强。我们把烯烃在低温和惰性溶剂如四氯化碳中与臭氧发生加成反应称为烯烃的氧化,之后与水作用水解成羰基化合物称为臭氧化物的分解反应。臭氧解就是烯烃的臭氧化加成和分解的过程。
反应机理
臭氧与烯烃的加成其过程如下:
臭氧化反应机理
二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应(ozonolysis)。如下图所示:
臭氧化物的分解反应
正如上图所示,我们可以看出在分解反应中,除了得到两个羰基化合物外,还可以得到一份子过氧化氢分子,如果羰基化合物是醛,则会被过氧化氢氧化成算。为了避免醛被氧化,在用水(或酸)分解时常加入锌粉,使过氧化氢与锌粉作用结合生成Zn(OH)2。也可以用二甲硫醚形成二甲亚碸。如果用钯碳和氢气处理后,氢气可以和过氧化氢中的氧结合成水,此外也可以将羰基还原成醇。
不同条件下的臭氧解
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